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<!DOCTYPE html>

<title>Diisocyanate</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Diisocyanate</span></h1>

</header>

</div>

<td>Diisocyanat-Monomere (Auswahl)

</td></tr>

<td><span typeof="mw:File"></span><br><small>Allgemeine Struktur eines Diisocyanates. Die Isocyanat-Gruppen sind <span style="color:blue;"><b>blau</b></span> markiert,<br>R ist ein zweibindiger organischer Rest (z. B. eine <i>para</i>-<a href="Phenylengruppe" title="Phenylengruppe">Phenylengruppe</a>).</small>

</td></tr>

<td><span typeof="mw:File"></span> <br><small><a href="Hexamethylendiisocyanat" title="Hexamethylendiisocyanat">Hexamethylen-1,6-diisocyanat</a> (HDI)</small>

</td></tr>

<td><span typeof="mw:File"></span> <br><small><a href="Toluol-2%2C4-diisocyanat" title="Toluol-2,4-diisocyanat">Toluol-2,4-diisocyanat</a> (TDI) </small>

</td></tr>

<td><span typeof="mw:File"></span> <br><small><a href="Methylendiphenylisocyanate" title="Methylendiphenylisocyanate">Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat</a> (MDI)</small>

</td></tr>

<td><span typeof="mw:File"></span> <br><small> <a href="Isophorondiisocyanat" title="Isophorondiisocyanat">Isophorondiisocyanat</a> (IPDI)</small>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Diisocyanate</b> sind <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organische Verbindungen</a>, die zwei <a href="Isocyanatgruppe" title="Isocyanatgruppe">Isocyanatgruppen</a> (–N=C=O) enthalten und sind eine Untergruppe der Polyisocyanate. Sie sind technisch wichtige Rohstoffe für die Herstellung von <a href="Polyurethane" title="Polyurethane">Polyurethanen</a> (z. B. „<a href="Bauschaum" class="mw-redirect" title="Bauschaum">Bauschaum</a>“) und <a href="Polyharnstoffe" title="Polyharnstoffe">Polyharnstoffen</a>. Sie können in <a href="Aliphat" class="mw-redirect" title="Aliphat">aliphatische</a> und <a href="Aromat" class="mw-redirect" title="Aromat">aromatische</a> <a href="Isocyanat" class="mw-redirect" title="Isocyanat">Isocyanate</a> eingeteilt werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vertreter">Vertreter</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Aliphatische_Diisocyanate">Aliphatische Diisocyanate</h3></div>

<p>Aliphatische und cycloaliphatische Isocyanate werden aufgrund ihrer <a href="Lichtbest%C3%A4ndigkeit" class="mw-redirect" title="Lichtbeständigkeit">Lichtbeständigkeit</a> hauptsächlich bei <a href="Lack" title="Lack">Lacken</a> eingesetzt. Sie verfügen über eine hohe Härte, neigen aber dazu spröde auf mechanische Belastungen zu reagieren. Durch Verwendung von anderen <a href="Aminoalkohole" title="Aminoalkohole">Aminoalkoholen</a> kann man die Flexibilität der Stoffe einstellen. Die wichtigsten Vertreter sind:

</p>

<ul><li><a href="Hexamethylendiisocyanat" title="Hexamethylendiisocyanat">HDI</a> – <b>H</b>examethylen<b>d</b>i<b>i</b>socyanat</li>

<li><a href="Isophorondiisocyanat" title="Isophorondiisocyanat">IPDI</a> – <b>I</b>so<b>p</b>horon<b>d</b>i<b>i</b>socyanat</li>

<li>CHDI – 1,4-<b>C</b>yclo<b>h</b>exyl<b>d</b>i<b>i</b>socyanat<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>S 1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

<p>TDI wird in der Regel als technisches Gemisch aus den beiden Isomeren <a href="Toluol-2%2C4-diisocyanat" title="Toluol-2,4-diisocyanat">Toluol-2,4-diisocyanat</a> und <a href="Toluol-2%2C6-diisocyanat" title="Toluol-2,6-diisocyanat">Toluol-2,6-diisocyanat</a> als TDI-65, TDI-80 oder TDI-100 eingesetzt. Die Bezeichnung gibt dabei den Anteil des reaktiveren 2,4-Isomer an, so enthält der wichtigste Typ TDI-80 die beiden 2,4- und 2,6-Isomere im Verhältnis 80/20.<sup id="cite_ref-:1_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-:1-2"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Aromatische_Diisocyanate">Aromatische Diisocyanate</h3></div>

<p>Die aromatischen Polyisocyanate weisen aufgrund des aromatischen Restes eine höhere <a href="Reaktivit%C3%A4t_(Chemie)" title="Reaktivität (Chemie)">Reaktivität</a> gegenüber <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppen</a> auf und werden daher bevorzugt in <a href="Polyurethane" title="Polyurethane">PUR</a>-Anwendungen eingesetzt. Insbesondere MDI und TDI werden zur Herstellung von Polyurethanen verwendet, die etwa als Schaumstoffe oder in Lacken eingesetzt werden.<sup id="cite_ref-:1_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-:1-2"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Sie sind im Gegensatz zu aliphatischen Polymere flexibler. Die wichtigsten Vertreter sind:

</p>

<ul><li><a href="Toluol-2%2C4-diisocyanat" title="Toluol-2,4-diisocyanat">TDI</a> – <b>T</b>oluylen<b>d</b>i<b>i</b>socyanat</li>

<li><a href="Diphenylmethandiisocyanate" class="mw-redirect" title="Diphenylmethandiisocyanate">MDI</a> – Diphenyl<b>m</b>ethan<b>d</b>i<b>i</b>socyanat (dieses enthält oft als Nebenbestandteil <a href="PMDI" class="mw-redirect" title="PMDI">PMDI</a> – <b>P</b>olymeres Diphenyl<b>m</b>ethan<b>d</b>i<b>i</b>socyanat, mit mehr als zwei Isocyanatgruppen)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

<p>Diisocyanate werden aus <a href="Diamine" title="Diamine">Diaminen</a><sup id="cite_ref-Römpp_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-3"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> durch Umsetzung mit <a href="Phosgen" title="Phosgen">Phosgen</a> (COCl<sub>2</sub>) hergestellt:

</p>

<p>Der Reaktionsverlauf entspricht der Umsetzung von <a href="Prim%C3%A4r_(Chemie)" title="Primär (Chemie)">primären</a> Aminen mit Phosgen.<sup id="cite_ref-Buddrus_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Buddrus-4"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Diisocyanate treten oft als farblose bis gelbliche Flüssigkeiten auf, zum Teil auch als Feststoffe mit niedrigen Schmelzpunkten. Sie wirken stark reizend und giftig, unter anderem beim Einatem und können zudem <a href="Sensibilisierung_(Immunologie)" title="Sensibilisierung (Immunologie)">sensibilisierend</a> wirken.<sup id="cite_ref-:0_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-:0-5"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Zur Herstellung von Polyurethanen werden Diisocyanate mit <a href="Diole" title="Diole">Diolen</a> (z. B. <a href="Ethylenglycol" title="Ethylenglycol">Ethylenglycol</a>) umgesetzt:

</p>

<p>Wird die Polyaddition zur Polyurethan-Herstellung in Gegenwart einer geringen Menge Wasser durchgeführt, bildet sich durch die Hydrolyse von Isocyanat auch etwas CO<sub>2</sub>. Das Kohlendioxid entweicht, dabei wird das Polyurethan aufgebläht. So entsteht ein <a href="Polyurethanschaum" class="mw-redirect" title="Polyurethanschaum">Polyurethanschaum</a>, der Verwendung als Polster (Möbel, Kraftfahrzeuge) findet. Polyurethane zählen zur Gruppe der <a href="Polyaddition" title="Polyaddition">Polyaddukte</a> und werden auch in anderen Industriezweigen und im Bauwesen vielfältig eingesetzt.<sup id="cite_ref-Hauptmann_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann-6"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Lechner_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Lechner-7"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="Polyaddition" title="Polyaddition">Polyadditions</a>-Reaktionen von Polyisocyanaten mit <a href="Diole" title="Diole">Diolen</a> (zweiwertigen <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a>) beziehungsweise <a href="Polyole" title="Polyole">Polyolen</a> (mehrwertigen Alkoholen) sind die Grundlage der <a href="Polyurethan" class="mw-redirect" title="Polyurethan">Polyurethan</a>-Chemie. Für Polyurethan-<a href="Lack" title="Lack">Lacke</a> und -<a href="Klebstoff" title="Klebstoff">Klebstoffe</a> wird vor allem <a href="Diphenylmethandiisocyanat" class="mw-redirect" title="Diphenylmethandiisocyanat">Diphenylmethandiisocyanat</a> verwendet, das der industriell bedeutendste Vertreter ist. Andere Diisocyanate werden wegen ihres hohen Dampfdrucks zunächst zu höhermolekularen Polyisocyanaten oligomerisiert. Neben der Herstellung von Polyurethanen können durch Reaktion mit <a href="Polyamine" title="Polyamine">Polyaminen</a> auch <a href="Polyharnstoffe" title="Polyharnstoffe">Polyharnstoffe</a> hergestellt werden sowie durch <a href="Trimerisierung" title="Trimerisierung">Trimerisierung</a> <a href="Isocyanurate" title="Isocyanurate">Isocyanurate</a>.<sup id="cite_ref-:0_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-:0-5"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Schulungsverpflichtung">Schulungsverpflichtung</h2></div>

<p>Durch die <a href="Verordnung_(EU)_2020/1149" title="Verordnung (EU) 2020/1149">Verordnung (EU) 2020/1149</a> dürfen seit dem 24. August 2023<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Beschäftigte in Industrie und Gewerbe nur mit Diisocyanaten arbeiten, wenn sie geschult sind. Auf den Verpackungen die Diisocyanate enthalten ist die Beschreibung teilweise noch weiter gegriffen, jeder der das Produkt benutzt/verwendet soll eine Schulung haben. Die Schulung hat Tätigkeitsbezogen, nach dem Gefährdungspotenzial am Arbeitsplatz zu erfolgen und wird aktuell in drei verschiedenen Stufen klassifiziert. Darüber hinaus müssen die Beschäftigten alle fünf Jahre erneuern.

Die Schulung muss von einer qualifizierten Person, zum Beispiel einer <a href="Fachkraft_f%C3%BCr_Arbeitssicherheit" title="Fachkraft für Arbeitssicherheit">Fachkraft für Arbeitssicherheit</a> mit ausreichend Fachwissen, durchgeführt werden.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-:1-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-:1_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:1_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-04-03378"><i>Diisocyanatotoluene</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Juni 2024.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Römpp-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Römpp_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): <i>Römpps Chemie Lexikon</i>, 8. Auflage, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 926.</span>

</li>

<li id="cite_note-Buddrus-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Buddrus_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Joachim Buddrus, Bernd Schmidt: <i>Grundlagen der Organischen Chemie</i>, 5. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin 2015, ISBN 978-3-11-030559-3, S. 682–683.</span>

</li>

<li id="cite_note-:0-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-:0_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:0_5-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-04-01592"><i>Diisocyanate</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Juni 2024.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Hauptmann-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hauptmann_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: <i>Organische Chemie</i>, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 738.</span>

</li>

<li id="cite_note-Lechner-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Lechner_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">M. D. Lechner, K. Gehrke und E. H. Nordmeier: <i>Makromolekulare Chemie</i>, 4. Auflage, Birkhäuser Verlag, 2010, ISBN 978-3-7643-8890-4, S. 136–138.</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external free" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/PDF/?uri=CELEX:32020R1149">https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/PDF/?uri=CELEX:32020R1149</a></span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external free" href="https://www.bgetem.de/presse-aktuelles/nachrichten-der-startseite/schulungsverpflichtung-fuer-taetigkeiten-mit-diisocyanathaltigen-produkten">https://www.bgetem.de/presse-aktuelles/nachrichten-der-startseite/schulungsverpflichtung-fuer-taetigkeiten-mit-diisocyanathaltigen-produkten</a></span>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen"><span id="Externe_Links_zu_erw.C3.A4hnten_Verbindungen"></span>Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">Cyclohexan-1,4-diisocyanat</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=7517-76-2">7517-76-2</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/17367">17367</a><span style="display:none;"></span>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q82863079" class="extiw external" title="d:Q82863079">Q82863079</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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